授课到天亮Chu！全集主要讲述了凤梨学院高等部特招生男主加贺见优希，因为名字容易让人认为是女生，所以被马虎的天然呆老师编入了女生宿舍。对于此情况他试着去协商解决，不料却被校长的告知「如果引起了什么骚动，即便是特招生也得立即退学。

       就这样，优希住进女生宿舍，而且为了不暴露身份还换上了女装。在面对天妄想然呆教师、傲娇同学等形形色色的角色的优希，能否顺利完成学业。本作的主人公，入学凤梨学院高中部的特优生。但是在入学的时候出了些差错，住进了女生宿舍。

     据他本人所言，原因是因为自己的名字太女性化，被人误以为了是女生。如果引起了问题马上就要退学，因此跟负责监视的绫奈老师同居一室，并且在老师的建议下开始了女装学院生活。
    在分配新入生宿舍的时候，不小心将优希分进了女生宿舍，为了不让优希在女生宿舍惹出麻烦，因此一边与优希同居一边负责监视优希。虽然性格很温柔，但是特别爱瞎操心，一点小事就能够想到十万八千里以外的事情去。而且不知道为什么最后解决问题的方法都十分的工口。紫色长发的大美人，身材一级棒，胸部貌似有J。

    凤梨学院的学生，优希的同班同学。是一个对男人不抱有兴趣的百合女，但是却对女装的优希产生了浓厚的兴趣。之后渐渐的知道了优希是男扮女装的事实，然后开始排斥优希，但是后来还是发现自己喜欢优希，开始企图把优希据为己有。卷发是特征，身材也非常好，虽然胸部没有绫奈老师大，但是据说也超过了F。